Wie alle unsere Mittelgebirgsstufen über den in alter Zeit unwegsamen Talschluchten und versumpften Niederungen an Eisack, Rienz und Etsch ist auch der Ritten uraltes Siedlungsgebiet, dessen Geschichte bis zurück in die jüngere Steinzeit reicht (3000 - 2000 v. Chr.). Diese frühe Datierung darf seit 1952, dem Fund des Bildsteines (Menhyr) beim Penzl in Rotwand als erwiesen gelten. Aufgrund neuerer Erkenntnisse und Funde von Opfersteinen, Kultstätten und Schalensteinen ist man heute allerdings geneigt, die älteste Besiedelung des Gebietes noch früher anzusetzen (4000 - 5000 v. Chr.).
Dagegen ist man sich über die Volkszugehörigkeit der ersten Rittner nicht so sicher. Galt bisher die Meinung, sie wären aus dem Süden gekommen (Ligurer, Illyrer), so nimmt man heute an, es waren Jäger und Bauern slawischer Herkunft (Veneter, Kelten), und sie sind aus Osten-, Nordosten eingewandert.
Um das Jahr 1000 v. Chr. waren es wahrscheinlich Illyrer. doch dürften sich nach dem großen Kelteneinbruch in die Poebene (um 500 v. Chr.) auch etruskische Volkssplitter aus Oberitalien das Etschtal herauf und durch das Eisacktal bis in die Gegend von Klausen geflüchtet haben. Verschiedene Funde am Piperbühel bei Klobenstein wie die Birkenrute und die Porphyrplatte mit etruskischer Beschriftung deuten eindeutig darauf hin. Nach Oswald Menghin, dem bekannten Geschichtsforscher, war das ganze Bozner Talbecken - der Ritten inbegriffen - von 400 bis zur Eroberung durch die Römer 15 v. Chr. von Etruskern besiedelt. Die von Ing. Georg Innerebner am Ritten nachgewiesenen 48 Urzeitsiedlungen und Wallburgen lassen sogar eine ziemlich dichte Besiedlung des Raumes vermuten.
Mit der Römerherrschaft (15 v. Chr. bis 476 n. Chr.) gelangte der Ritten dann zu besonderer geschichtlicher Bedeutung. Nachdem sich der römische Feldherr Drusus die Südabdachung der Alpen unterworfen hatte, zog er über den Alpenhauptkamm weiter nach Norden. Er mußte sich dazu aber Straßenverbindungen schaffen bzw. verbessern. Einer der wichtigsten Wege, der den Süden mit dem Norden verband, führten ab dem Bozner Talkessel, die enge Schlucht des unteren Eisacktales umgehend, über den Ritten bis in die Gegend von Klausen und weiter zum Brenner. Über welche Trasse dieser Weg geführt hat, läßt sich mit Sicherheit nicht mehr feststellen. Es wird aber angenommen, daß der Name des Weilers Gasters in Unterinn von „Castra“ (Militärstation) zum Schutze dieses Weges abgeleitet wird. Dies ist jedoch unwahrscheinlich, weil zumindest der älteste Weg über Blumau nach Steg und erst von dort über Siffian herauf weiter nach Norden geführt hat.
Unser ganzes Gebiet wurde ein Teil der Provinz Rätien, und die Bevölkerung ist sicher im Laufe der fünf Jahrhunderte während der römischen Herrschaft romanisiert und wahrscheinlich schon christianisiert worden. Die Römer nannten die Ureinwohner Räter. Die Ladiner nennt man heute noch Rätoromanen.
Als dann das Römerreich in den Wirren der Völkerwanderungen 476 zusammenbrach, kamen auch für den Ritten unruhige und unsichere Zeiten. Ausgrabungen am Burgfelsen von Säben über Klausen haben erwiesen, daß dieser befestigte Bischofssitz noch vor der Landnahme durch die Bajuwaren zweimal zerstört worden war. So ist wohl anzunehmen, daß im Zuge dieser Völkerwanderung auch der Ritten von südwärtsziehenden und zum Teil plündernden Volksscharen aufgesucht wurde und die ansässigen Bewohner darunter zu leiden hatten. Allein die Tatsache, daß wir am Ritten kaum einen rätoromanischen Flur- oder Hofnamen finden, auf der dem Ritten gegenüberliegenden Talseite um Völs, Seis und Kastelruth es solche aber in Fülle gibt, bestärkt uns in der Annahme, daß am Ritten die Urbewohner geflohen sind oder vertrieben wurden.
Um 600 n. Chr. erfolgt dann eine Neubesiedelung des Gebietes durch die Bajuwaren. Diesen muß es am Ritten besonders gut gefallen haben. Es scheinen sich jedenfalls viele niedergelassen zu haben. Die Rittner gelten folglich - so wie die Sarner, die Tschögglberger und die Passeirer - als ein stark bajuwarischer Volksschlag. In Rotwand (Lengstein) sind um 700 - 800 mehrere Höfe über das Hochstift Freising in Bayern gerodet und urbar gemacht worden. Desgleichen gehörten im Raume Siffian mindestens sieben der besten Höfe zum Hochstift Augsburg, wie auch die Höfe Forstner, Grossacker, Graf, Eschenbach und Erschbaum in Unterinn - Gasters eindeutig bajuwarischen Ursprungs sind.
875 wird der Ritten in einer Schenkungsurkunde an das Hochstift Freising erstmals erwähnt. Darin heißt es „in monte Ritena“. Die Bajuwaren machten daraus offensichtlich den Namen Ritten. Er dürfte aber eher von Rätien als von reiten abgeleitet sein. Zwar gibt es nördlich des Brenners auch einen Ritten, der sicher mit reiten in Verbindung gebracht wird. Es ist der letzte steile Anstieg von Gries am Brenner zum Brennerpaß - ein Höhenrücken - über den der Römerweg geführt hat und der mit Vorliebe hoch zu Pferd zurückgelegt wurde.
Nach den Stürmen der Völkerwanderung gelangte der Ritten allmählich auf den Höhepunkt seiner geschichtlichen Bedeutung. Angefangen von Otto I. (936 - 937) bis Konradin, dem letzten Staufer (+1268) sind nicht weniger als 66 mal deutsche Kaiser mit ihrem Gefolge über den Ritten gezogen. Von Kaiser Friedrich Barbarossa ist bekannt, daß er einmal mit einem Kreuzfahrerheer von 3000 Rittern und mehreren tausend Mann Fußvolk über den Ritten nach dem Süden zog. Es mag einleuchten, daß solche Heere nicht gerade zum Nutzen der annsässigen Bauern gewesen sind.
Im Hochmittelalter scheint die Rittnerstraße oder ein ursprünglicher durch das Eisacktal über Blumau bis Steg und von dort im Aufstieg nach Siffian und weiter über Lengstein - Rotwand - Kollmann verlaufen zu sein. Wiederholte Abrutschungen und Unterbrechungen in dem steilen Gelände zwangen dann zu einer Verlegung des Weges auf eine höher liegende Trasse über Mittelberg - Lengmoos - Unterinn. Unser heutiges Lengmoos liegt genau am Scheitelpunkt dieses neuen Weges und bildet an dem Taleinschnitt zwischen Fenn und Tschusiegg eine Art Paßübergang, den St. Ulrichpaß, mit einem einfachen Rasthaus und Pilgerhospiz für die durchziehenden Kaiser mit Gefolge, für Kaufleute und Pilger. Aus dem Jahre 1027 existiert eine Urkunde, laut welcher der deutsche Kaiser Konrad II. auf einer Rückreise von Rom, wohin er sich zur Kaiserkrönung begeben hatte, den Bischöfen von Trient und Brixen das Lehen über die Südmark übertragen hat. Der Anlaß zu diesem Rechtsakt war die Nachricht von einem Aufstand, der während seiner Abwesenheit in Deutschland gegen ihn angezettelt worden war. So wollte er die Schlüsselstellen auf dem Weg nach Rom in vertrauenswürdigen Händen wissen. In der Urkunde heißt es „in monte Ritena in loco qui dicitur fontana frigida“. Wo dieses Kaltenbrunn liegt, bleibt umstritten. Es gibt östlich von Kematen die Kaltenbrunner Wiesen. Eine davon gehört dem Deutschen Ritterorden und ist Quellgebiet des Wassers, das bis in die jüngste Vergangenheit für Lengmoos genutzt wurde.
183 Jahre später, d.h. 1210, entsteht am St. Ulrichpaß in Lengmoos ein Pilgerhospiz des Deutschen Ritterordens. Es wird geführt von einer Spitalbruderschaft unter dem Vorstand eines Ritters Berhard von Lengmoos - ein Zweig derer von Velthurns. 1239 trat derselbe mit seinem ganzen Besitz und all seinen Einkünften dem damals aufblühenden Deutschen Ritterorden bei. Damit kam nicht nur das Hospiz, sondern ganz Lengmoos mit fünf umliegenden Höfen (Amtmann, Tschusi, Finsterbach, Rössler und Rapersbühl) mit ausgedehnten Waldungen in den Besitz des Deutschen Ritterordens.
Mit dem Untergang der Hohenstaufen verlor der Brennerweg allmählich seine politische Bedeutung, gewann aber zusehends als Handelsstraße und brachte dem Ritten einen gewaltigen wirtschaftlichen Aufschwung. Mit dem Aufblühen der Städte nahm der Verkehr und Warenaustausch ständig zu und brachte den Rittnern sicher größeren Gewinn an Zolleinnahmen als der Durchzug der kaiserlichen Heere. Selbst die Bauern hatten ihren direkten Anteil, indem sie sich verpflichteten, den durchziehenden Fuhrwerken und Kaufleuten gegen eine entsprechende Entlohnung an den Steigungen des Weges von der Talsohle auf die Paßhöhe von Lengmoos mit Ochsen- und Pferdegespann Vorspanndienste zu leisten. Für diese Dienstverpflichtungen wurden den Bauern auch ausgedehnte Weiderechte für Arbeitstiere eingeräumt, die sich sogar weit über die eigentliche Gemeindegrenze auf die Almregionen der Nachbargemeinden Barbian und Villanders erstrecken. Nach Auflassung des Weges über den Ritten haben dann Meinungsverschiedenheiten um diese Rechte der Rittner zu einem jahrhundertelangen Streit geführt, der schließlich 1823 beigelegt werden konnte. Eine zirka 13 km lange Grenzmauer im Bereich des Rittnerhorns und des Villandererberges begrenzt das Weiderecht der Rittner und ist allein wegen seiner Länge und Beschaffenheit ein außerordentliches Kulturdenkmal.
Zu Beginn des 14. Jahrhunderts hat dann der Bozner Kaufmann Heinrich Kunter zwischen Bozen und Waidbruck einen ersten Weg durch die Talsohle des Eisacks anlegen lassen. Wenn dieser zwei Jahrhunderte lang auch nur ein Saumweg geblieben war, so wurde er trotzdem bald zu einem gefährlichen Konkurrenten zum alten Weg über den Ritten. Vor allem begann der Warenzoll auszubleiben und drohte damit der alten Heeresstraße die Bedeutung zu nehmen. Als dann unter dem Landesfürsten Erzherzog Ferdinand 1529 der Saumweg durch die Schlucht zur Wagenstraße erweitert wurde, hatte der Ritten seine geschichtliche Rolle ausgespielt. Die einst berühmten Adelsgeschlechter wie die Grafen von Wangen, die Herren von Stein und jene von Zwingenstein waren entweder ausgestorben oder hatten ihre Stammburgen verlassen und sie dem Verfall preisgegeben. Desgleichen schwand auch das Interesse an der Erhaltung des einst so wichtigen Weges. Spärliche Reste davon sind noch in Rotwand, Mittelberg, Siffian und Unterinn erhalten, doch auch die wenigen Überbleibsel fallen zusehends den Ansprüchen unserer Zeit zum Opfer, die wenig Verständnis für das Erbe der Vergangenheit aufbringt.